图片来源：“童年时期的弗拉基米尔·普京”由 kremlin.ru 提供。CC BY 4.0 通过Wikimedia Commons提供。
关于普京在克格勃工作十五年的经历，人们知之甚少。在监视外国游客和苏联异见人士六个月后，普京被任命为情报局局长，他补习了小学德语，并进入了该机构的红旗学院学习；一年后，他因在列宁格勒地铁上与流氓打架而被学院开除学籍。1985 年 8 月，普京被派往东德第三大城市德累斯顿，在那里他与德意志民主共和国国家安全部 (Stasi) 联络。被派往穷乡僻壤可不是神童的标志。普京错过了国内的改革——他和妻子柳德米拉“只在电视上观看”，她在《第一人称》中说道——但他确实表示支持戈尔巴乔夫的政治改革。德累斯顿是当地反对派的温床。 1989 年 12 月，抗议者冲击史塔西大院时，普京向莫斯科请求指示；他惊讶地发现电话里竟然没人接。“我意识到苏联病了。它得了一种无法治愈的绝症，叫做瘫痪，一种权力瘫痪。”
普京对苏联共产主义的垮台持平静态度，他认为，苏联共产主义的垮台是因体制的先天缺陷而注定的。但谈到结果，他感到损失大于收益，尤其是在地缘政治方面。
“说实话，我对苏联在欧洲地位的丧失只有遗憾，尽管我理智地明白，任何建立在墙壁和障 币安数据 碍之上的地位都不可能永远持续下去。但我曾希望有其他东西能取而代之，而他们却没有提出任何不同的建议。这才是伤人之处。我们所做的就是抛弃一切，离开。”
1990 年回到苏联后，普京被调回母校列宁格勒国立大学，担任负责对外联络的部门的低级监察员——这也是克格勃评分平庸的另一个标志。他的转折点是与阿纳托利·索布恰克建立的信任关系，索布恰克是普京 20 世纪 70 年代就读的法律学院的系主任。索布恰克是苏联国会议员，与叶利钦一起是地区代表小组成员；1990 年 5 月担任市议会主席；1991 年 6 月担任圣彼得堡市市长。普京跟随他到市政厅，悄悄地“使自己成为不可或缺的一员”。到 1994 年，他成为第一副市长。普京负责国际贸易和投资，这使他与俄罗斯新兴的资本家保持联系——这滋生了腐败的可能性，传记作者对此进行了无休止的猜测。 1996年5月，索布恰克再次参加竞选，普京也借此涉足选举政治。